Men weet eigenlijk niet precies wanneer de hessenwegen zijn ontstaan, sommige bronnen geven de zeventiende eeuw aan, maar ook wordt beweerd dat ze veel ouder zijn.

De naam is afgeleid van de duitse kooplieden die deze wegen gebruikten om hun koopwaar te slijten, maar waarschijnlijk zijn de wegen niet echt door hen aangelegd.
De grote brede wagens van de Hessen hadden een grotere spoorbreedte dan de toenmalig vastgestelde breedte van 128 centimeter.
Het is mogelijk dat ze de bestaande wegen daardoor niet mochten gebruiken om de wegen niet nog slechter te maken.
Door in konvooi door de ongebaande heide te trekken zouden de wegen vanzelf ontstaan kunnen zijn.
Dit zou dan ook verklaren waarom de hessenwegen niet door, maar juist langs steden en dorpen lopen.
Bij opgravingen in Halle werden er meerdere karresporen naast elkaar gevonden, dus van een echte weg was eerst nog geen sprake.

Velen trokken langs deze wegen om hun handel te slijten, door samen op te trekken was men beter beschermd tegen struikrovers of lastige tolgaarders.
Pottekerls uit Stadlohn trokken hier voorbij met hun aardewerk uit Ochtrup, zelfs nu hoort men nog "Woar go ij hen: noar Opsterop, pispotjes bakken".
Maar ook handswerklieden zoals scharensliepers, wevers, veenarbeiders en muzikanten.

Doordat deze mensen lang onderweg waren onstonden er langs de hessenwegen herbergen .
Bekend zijn onder andere de Radstake, de Lebbenbrugge en het Wapen van Heeckeren.
Bij de laatste is nog een schuur te zien voor de grote brede wagens van de handelaren.

In de loop van de 19e eeuw werden de wegen niet meer gebruikt,de laatste hessenmannen deden rond 1875 de Achterhoek aan.
Er was toen al een uitgebreid net van diligences, postwagens en voetboden onstaan.
De stoomtrein zou ook zijn intrede doen.



Op het kaartje is te zien dat er twee hessenwegen door de Achterhoek liepen, maar er zijn er wel meer geweest
Ook waren er aftakkingen die verderop weer samen kwamen.
Veel van deze wegen heten nu Hessenweg, Landstraat, Koningsweg of Heelweg.
Bij Barneveld komen de wegen samen om vervolgens westwaarts naar Utrecht te gaan.

Dat de mensen deze wegen hessenwegen gingen noemen, lag wel voor de hand.
De Hessen die over deze wegen trokken moeten wel erg opgevallen zijn, in deze tijd toen er nauwelijks buitenlanders hier waren.
Met hun donkere kleren, laarzen, flaphoed en blauwe (hessen)kiel zagen ze er veel anders uit dan de inheemse bevolking.
Ook hun grote wagens en huifkarren, vaak met meerdere paarden bespannen moeten wel indruk gemaakt hebben.